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Clickchemistrytools的疊氮Azide如何選擇?

更新時(shí)間:2023-04-22   點(diǎn)擊次數(shù):1372次

疊氮化合物(Azide)是一類(lèi)含有三個(gè)氮相連結(jié)構(gòu)的化合物,一般用RN3表示。Azide廣泛應(yīng)用于點(diǎn)擊化學(xué)ClickChemistry點(diǎn)擊化學(xué)ClickChemistry是2001年美國(guó)諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者、史格堡研究院(Skaggs institute)化學(xué)生物研究所的研究員K. Barry Sharpless發(fā)展出一種新技術(shù),其所具有的高效和高控制性。K. Barry Sharpless在2022年二獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。


點(diǎn)擊化學(xué)(ClickChemistry)的基本思想就是利用碳-雜原子成鍵反應(yīng)快速實(shí)現(xiàn)分子多樣性,一般由疊氮化物(Azide)和炔烴(Alkyne)作用形共價(jià)鍵,具有高效穩(wěn)定,高特異性等優(yōu)點(diǎn)。反應(yīng)不受PH影響,能在常溫條件下的水中進(jìn)行,甚至能在活細(xì)胞中進(jìn)行。

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點(diǎn)擊化學(xué)(ClickChemistry作為一種基礎(chǔ)技術(shù),特點(diǎn)是具有化學(xué)選擇性高,產(chǎn)率高,反應(yīng)速度快,易于形成強(qiáng)有力的化學(xué)鍵等特點(diǎn)。

點(diǎn)擊化學(xué)(ClickChemistry主要就是包括以下四種反應(yīng):( a) 端炔基與疊氮的環(huán)加成反應(yīng),( b) 環(huán)炔基與疊氮的環(huán)加成反應(yīng),( c) 非醇醛羰基化合物的縮合反應(yīng),( d) 巰基與碳碳多鍵的加成反應(yīng)。

疊氮化合物(Azide)產(chǎn)品已經(jīng)經(jīng)歷好幾代改進(jìn),究竟如何選擇合適的疊氮化合物(Azide)。專(zhuān)注點(diǎn)擊化學(xué)領(lǐng)域的ClickChemistryTools,攜手靶點(diǎn)科技為中國(guó)客戶(hù)提供現(xiàn)貨倉(cāng)。以AZDye 405 Azide系列為例,詳細(xì)介紹。

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Picolyl Azide氮化物是一種先進(jìn)的熒光探針,它結(jié)合了銅螯合基序以提高反應(yīng)位點(diǎn) Cu(I) 的有效濃度,從而提高 CuAAC 反應(yīng)的效率,從而實(shí)現(xiàn)更快、更具生物相容性的 CuAAC 標(biāo)記。據(jù)報(bào)道,與傳統(tǒng)AZide疊氮化物相比,信號(hào)強(qiáng)度增加了40倍。


Azide Plus試劑是Click Chemistry Tools的科學(xué)家開(kāi)發(fā)的改善CuAAC反應(yīng)的新的步驟。Azide Plus試劑的結(jié)構(gòu)中含有完整的銅螯合系統(tǒng),可以形成強(qiáng)活性銅絡(luò)合物,在CuAAC反應(yīng)中同時(shí)充當(dāng)反應(yīng)物和催化劑。這種疊氮化物-銅絡(luò)合物在稀釋條件下幾乎立即與炔烴(Alkyne)反應(yīng)。CuAAC反應(yīng)中這種以前未見(jiàn)的反應(yīng)性對(duì)于檢測(cè)低豐度靶標(biāo)提高生物相容性具有特殊價(jià)值,對(duì)于非常需要大幅提高信噪比的任何其他應(yīng)用也很有價(jià)值。



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